Der historische Stadtkern von Schieder-Schwalenberg ist als Suburbium, also als vor einer Burg angelegte Siedlung entstanden. Erbaut wurde die Burg Schwalenberg um 1228 vom Grafen Volkwin III. von Schwalenberg.

Von dem Bau einer Stadtbefestigung wurde abgesehen. Stattdessen wurde die Siedlung von einer dichten Dornenhecke geschützt. Besonders ist, dass in der Silhouette und im Grundriss von Schwalenberg über die Jahrhunderte kaum Veränderungen vorgenommen wurden. Charakteristisch für das Stadtbild des historischen Ortskerns sind die zahlreichen erhaltenen Fachwerkbauten, die hautsächlich nach dem großen Brand im Jahr 1591 und dem Dreißigjährigen Krieg entstanden sind.

Das 1579 errichtete Rathaus ist als Fachwerkbau mit reichen Schnitzereien im Stil der Weserrenaissance gestaltet worden. Aus dem Mittelalter hat sich die Evangelische Kirche der Stadt erhalten, die im 13. und Anfang des 14. Jahrhunderts auf einer hohen Terrasse am Nordwestrand erbaut wurde. Nach der Zerstörung der Burg Schwalenberg ließ Gräfin Maria Magdalena zur Lippe von 1627 bis 1632 an selber Stelle ein Schloss errichten, von dem bis heute ein Flügel erhalten ist. Dieser wurde von 1911 bis 1913 einem umfassenden Umbau im Stil der Weserrenaissance unterzogen.

Ende des 19. Jahrhunderts und Anfang des 20. Jahrhunderts avancierte Schwalenberg zu einem Anziehungspunkt für Künstler, insbesondere des Impressionismus, sodass sich dort eine Künstlerkolonie ausbildete. Von dieser Bewegung zeugt heute noch der damalige Treffpunkt der Künstler, die sogenannte Künstlerklause. Das Fachwerkhaus zeichnet sich durch seine von Friedrich Eicke 1931 bemalte Fassade aus.