Die Reeser Stadtbefestigung zählte einst zu den bedeutendsten am Niederrhein. Bereits zur Stadterhebung 1228 besaß Rees einen Ringwall aus Holz undErde, der die Siedlung Rees umschloss. Erst 1289 begannen die Reeser auf Anordnung des Kölner Erzbischofes mit dem Bau einer Stadtmauer. Die Anzahl der Türme sowie die Höhe der Mauer und der Türme ließen erkennen, wie bedeutend die Stadt war.
Der Bau der neuen Massivbewehrung zog sich bis zur Mitte des 14. Jahrhunderts hin. Im ersten Abschnitt befestigte man den gefährdetsten Bereich der Stadt, nämlich die Stromseite. Erst 1310-50 begannen die Reeser den landwärtigen Befestigungsabschnitt anzulegen. Den Abschluss bildete die zwischenzeitlich überbaute runde Bastion unterhalb des Rheintors.
An der Rheinfront der Stadt sind erhebliche Teile der historischen Stadtmauer erhalten, darunter mehrere Turm- und Toranlagen: So diente der Alte Zollturm (Töldersturm, 1299) zur Überwachung des Kölner und Klever Rheinzolles.
Als Teil der mittelalterlichen Stadtumwehrung wurde der Rundturm erstmalig 1329 als Rondell erwähnt und entwickelte sich über mehrere Um- und Ausbauphasen bis zum Ende des 16. Jahrhunderts zum heutigen Baukörper mit unterirdischer Kasematte.
Das Wächtertürmchen wurde um 1480 anlässlich der Verstärkung der Reeser Stadtbefestigung errichtet. Durch Kriegseinwirkung wurde der Turm 1945 stark beschädigt und 1992/93 nach historischem Vorbild wiederaufgebaut.
Auch das Wächtertürmchen am Bär wurde im gleichen Jahr zum Schutz der damaligen Schleuse errichtet. Im 19. Jahrhundert wurde der Turm abgetragen; er wurde 1983 originalgetreu wieder aufgebaut. Die freigelegten Mauern „Am Bär“, Reste der 1616-25 errichteten Festungswerke, stammen von einem Verbindungsdamm (sog. Bären) zwischen der Stadtmauer und einer vorgelagerten Außenbastion.
Mitte des 16. Jahrhunderts mussten die Stadtbefestigungen ausgebaut und verstärkt werden. So wurde das ehemalige Falltor (ehemals Walltor) verstärkt (Fertigstellung 1583). Von den Anlagen sind nur noch ein Mauerabschnitt im Zuge der Straße „Vor dem Falltor“ und ein bebautes Wallstück auf der Nordseite erhalten.
Bemerkenswert ist auch der jüdische Friedhof, der auf einem acht Meter breiten Stadtmauerstück nach 1700 von der jüdischen Gemeinde als hochwasserfreier Friedhof angelegt wurde.
Unter dem Städtischen Museum befindet sich eine um 1500 erbaute Kasematte. Es handelt sich hierbei um eine von drei unterirdischen historischen Geschützstellungen im Stadtgebiet Rees. Auch die Bastei (1583 erbaut, 1920 nach langer Verschüttung freigelegt) am Westring verfügt über eine unterirdische Kasematte. Die Kasematten sind heute im Rahmen von Stadtführungen zu besichtigen.