Um 1100 errichteten die Arnsberger Grafen eine Grenzburg, um die sich herum die Ortschaft Rietberg bildete. Rietberg erhielt 1289 das Stadtrecht. 1457 verursachte ein Blitzschlag einen Stadtbrand, bei dem fast die gesamte Bebbauung zerstört wurde.
Die Stadtkirche wurde 1483 wieder aufgebaut, ihr Turm ist das älteste noch bestehende Bauwerk der Stadt. Das älteste Rietberger Wohnhaus steht in der Müntestraße und stammt von 1553.
Zu Beginn des 17. Jahrhunderts wurde auf dem Gelände der alten Burg das Franziskanerkloster errichtet, dessen Bau auch heute noch das Stadtbild prägt.
Auch die überwiegend zweigeschossigen Fachwerkbauten, die den Stadtkern von Rietberg prägen, stammen zum großen Teil aus dem 17. Jahrhundert.
Das historische Rathaus der Stadt wurde im Jahr 1805 errichtet.