Schon im 7. Jahrhundert soll es archäologischen Ausgrabungen zufolge Siedlungen am heutigen Ort der Stadt Brakel gegeben haben, die im sogenannten „Nethegau“ zwischen dem Egge-Gebirge und dem Wesertal gelegen ist. Die erste schriftliche Quelle, die Brakel nennt, ist auf das Jahr 836 zurückzuführen. Benediktinermönche ruhten sich auf ihrer Reise zum Kloster Corvey in einer Siedlung aus, die sie als „villa brechtal“ bezeichneten.

Der Bau einer Burg, an deren Südseite sich die Siedlung entwickelte erfolgte um 1140 durch die Herren von Brakel. In der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts wird die bis heute bestehende katholische Pfarrkirche St. Michael errichtet. Ihre Blütezeit erlebt die Stadt im 14. Jahrhundert, in der sich die Stadt sowohl nach Osten als auch nach Süden weiter ausdehnt, am hanseatischen Handel mitwirkt und sogar eigenes Gerichts- und Marktrecht besitzt. Bis heute lässt sich die mittelalterliche Struktur der Stadt mit ihrer in zwei Hauptgeschäftsstraßen unterteilten Innenstadt noch im Grundriss Brakels ablesen. Zudem haben sich Teile der Stadtmauer erhalten und auch die frühere Wall- und Grabenzone ist bis heute erkennbar.

Zu den wichtigen historischen Bauten im historischen Stadtkern von Brakel zählt die ursprünglich als gewölbte Querhausbasilika in der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts errichtete Kirche St. Michael. Im 14. Jahrhundert erfolgte ein Umbau des Chors, während der Umbau zur Hallenkirche im 16. Jahrhundert vorgenommen wurde. Das zentrale Gebäude des Brakeler Marktplatzes ist das im Kern aus dem 14. Jahrhundert stammende Rathaus mit seinem auffälligen Treppengiebel und der davor platzierten Rolandssäule aus dem Jahr 1385.

Aus der Zeit des Barock stammt das ehemalige Kapuzinerkloster, das 1644 erbaut wurde. Zum Kloster gehört die von 1715 bis 1718 errichtete Kapuzinerkirche, bei der es sich um den ersten Bau von Johann Conrad Schlaun handelt. Darüber hinaus prägen die zahlreichen Fachwerkbauten aus dem 18. und 19. Jahrhundert das Stadtbild Brakels.