In der um 1230 bis 1265 durch Bernhard III. gegründeten Stadt Detmold hat sich bis heute ein historischer Stadtkern erhalten, der im Wesentlichen durch den spätmittelalterlichen Fachwerkbau, die klassizistischen Gebäude des Stadtumbaus aus dem 18. Und 19. Jahrhundert und den historischen Wohnungs- und Geschäftsbau der Gründerzeit bestimmt wird. Der Grundriss der Gründungsstadt geht auf das für lippische Städte typische Dreistraßensystem zurück, mit dem Unterschied, dass hier die durchgehende Querstraße als Hauptstraße dient. Seit der Herrschaft unter Simon V. war Detmold die ständige Residenz der Edelherren und Grafen zur Lippe. Schwere Schäden erlitt die Stadt bei der Soester Fehde sowie bei dem Stadtbrand im Jahr 1547, bei dem die Stadt größtenteils zerstört wurde. Insgesamt umfasst der historische Stadtkern Detmolds etwa 350 Baudenkmäler.

Zentraler Platz der Altstadt ist der Markplatz auf dem die Erlöserkirche - der einzige noch bestehende und unveränderte Detmolder Großbau aus dem Mittelalter - neben dem klassizistischen Neuen Rathaus steht. Viele der spätmittelalterlichen Fachwerkbauten der Stadt erhielten ab dem 18. Jahrhundert zum Schutz gegen die Witterung verschieferte Fassaden.

Im nordwestlichen Stadtviertel befindet sich das im Stil der Weserrenaissance errichtete Fürstliche Residenzschloss, das auf den Überresten der zerstörten Detmolder Burg ruht. Hinter der Schlossanlage befindet sich das Landestheater Detmold, das Anfang des 20. Jahrhunderts erbaut wurde.