Das Kloster Grafschaft in Schmallenberg zählt zu den bedeutendsten barocken Klosteranlagen Westfalens. Die heute erhaltene Anlage entstand überwiegend zwischen 1729 und 1742 als vollständiger Neubau eines älteren Benediktinerklosters, dessen Ursprünge bis in das 11. Jahrhundert zurückreichen. Der Neubau wurde unter der Leitung des aus Sachsen stammenden Baumeisters Michael Spanner ausgeführt und ersetzte die mittelalterlichen Klostergebäude weitgehend. Lediglich der romanische Westturm der ehemaligen Klosterkirche blieb erhalten und wurde in die neue Anlage integriert.

Die Klostergebäude sind als großzügige barocke Vierflügelanlage mit zwei Vollgeschossen über einem teilweise hohen Sockelgeschoss konzipiert. Ein rechteckiger Innenhof wird auf drei Seiten von geschlossenen Kreuzgangsgalerien eingefasst. Kurze, nach Osten und Westen vorspringende Flügel gliedern den Baukörper zusätzlich. Die Fassaden sind bewusst zurückhaltend gestaltet: Verputzte Wandflächen, Werksteingliederungen, Eckquaderungen und regelmäßig angeordnete große Fenster bestimmen das Erscheinungsbild. Akzentuiert wird die Architektur durch die übergiebelten Mittelrisalite an den Hauptfassaden. Als Entwerfer wird neben Michael Spanner möglicherweise auch Gottfried Laurenz Pictorius genannt.

Besondere Aufmerksamkeit gilt der repräsentativen Westfassade. Das Hauptportal wird von einer zweiläufigen Freitreppe erschlossen und besitzt ein reich gestaltetes Portal mit gesprengtem Giebel. Über dem Eingang befindet sich das von Löwen gehaltene Klosterwappen, während eine Figur des heiligen Anno auf den Gründer des Klosters verweist. Den plastischen Fassadenschmuck der Portale, Giebelnischen und Pilaster schuf der Bildhauer Melchior Klug aus Rüthener Grünsandstein.

Im Inneren haben sich insbesondere das Vestibül und das Treppenhaus des ehemaligen Gästetrakts im Westflügel erhalten. Eine elegante Balustertreppe, Türen aus dunklem Holz sowie fein profilierte Stuckdecken vermitteln den repräsentativen Anspruch der barocken Klosterarchitektur. Die westliche Kreuzgangsgalerie beherbergt heute Teile des Klostermuseums mit erhaltenen Bau- und Ausstattungsfragmenten der ehemaligen Klosterkirche sowie ihres mittelalterlichen Vorgängerbaus.

Westlich der Klausur schließt sich der ehemalige Wirtschaftshof an. Die dreiflügelige Anlage entstand zwischen 1765 und 1786 nach Plänen von Ignatius Gehly und Johann Diederich Einhäuser. Den architektonischen Abschluss bildet das 1770 errichtete Torhaus mit einer pilastergerahmten Rundbogendurchfahrt. Charakteristisch sind die gedrungenen quadratischen Ecktürme mit geschweiften Hauben sowie das Klosterwappen und die Bauinschrift über der Durchfahrt. Das Torhaus bildet bis heute den markanten Zugang zur Gesamtanlage und unterstreicht den repräsentativen Charakter des barocken Klosterensembles.

Die ursprünglich zum Neubau gehörende barocke Klosterkirche entstand zwischen 1738 und 1743 ebenfalls nach Plänen Michael Spanners und galt als eine der bedeutendsten Barockkirchen Westfalens. Nach der Säkularisation wurde sie jedoch im 19. Jahrhundert bis auf den mittelalterlichen Westturm abgebrochen. Heute erinnert der erhaltene Turm als ältester Bauteil des Ensembles an die romanischen Ursprünge des Klosters, während die barocke Vierflügelanlage den architektonischen Charakter der Gesamtanlage bestimmt.